Bob Dylanin vauhti vain paranee iän karttuessa. Hän on nimittäin sitoutunut kirjoittamaan kuusi kirjaa kustantajalleen Simon&Schusterille. Dylanin ensimmäinen kirja, omaelämäkerrallinen Chronicles Volume One, ilmestyi 2004. Jotkut arvostelut vertasivat kirjaa Shakespearin kadotettuihin päiväkirjoihin, joten oli ymmärrettävää, että pelkkä parin vuoden takainen huhu siitä, että Dylan olisi aloittanut kirjoittamaan jatkoa elämäkerralleen oli suuri uutinen.

Keikkailun, levyttämisen ja taulujen maalaamisen lisäksi Bob Dylanilla on oma show Pohjois-Amerikkalaisella Sirius XM-satelliittiradiokanavalla. Ohjelmassaan Dylan pohdiskelee asioita taivaan ja maan väliltä. Elämänkerran jatko-osa ja radio-showsta kootut tarinat ovat tiettävästi sovittuja aiheita kirjoiksi. Aikatauluja kirjojen julkaisulle ei kuitenkaan ole.